Obligado por su rango a presentarse con frecuencia en la corte del gran ducado, se encontró mezclado con aquellos que, según la descripción de un historiador, "formaban una sociedad para el fraude, el vicio, el crimen, el veneno y la lujuria en su peor especie". Pero para un alma tan piadosa como la de Luis, el único resultado de aquellos ejemplos funestos, fue el de acrecentar su celo por la virtud y la castidad.
A fin de librarse de las tentaciones, se sometió a una disciplina rigurosísima. En su celo por la santidad y la pureza, se dice que llegó a hacerse grandes exigencias como, por ejemplo, mantener baja la vista siempre que estaba en presencia de una mujer. Sea cierto o no, hay que cuidarse de no abusar de estos relatos para crear una falsa imagen de Luis o de lo que es la santidad. No es extraño que en los primeros años, después de una seria desición por Cristo, se cometan errores al quererse encaminar por la entrega total en una vida diferente a la que lleva el mundo. El mismo fundador de los Jesuitas explica que en sus primeros años cometió algunos excesos que después supo equilibrar y encausar mejor. Lo admirable es la disponibilidad de su corazón, dispuesto a todo para librarse del pecado y ser plenamente para Dios. Además, hay que saber que algunos vicios e impurezas requieren grandes penitencias. San Luis quiso, al principio, imitar los remedios que leía de los padres del desierto.
Algunos hagiógrafos nos pintan una vida del santo algo delicada que no corresponde a la realidad. Quizás, ante un mundo que tiene una falsa imagen de ser hombre, algunos no comprenden como un joven varonil pueda ser santo. La realidad es que se es verdaderamente hombre a la medida que se es santo. Sin duda a Luis le atraían las aventuras militares de las tropas entre las que vivió sus primeros años y la gloria que se le ofrecía en su familia, pero de muy joven comprendió que había un ideal mas grande y que requería mas valor y virtud.