Lo que Agustín perseguía con el bautismo cristiano era la gracia Divina. En el año 387, hacia principios de Cuaresma, fue a Milán y, con Adeodato y Alipio, ocupó su lugar entre los “competentes” y Ambrosio lo bautizó el día de Pascua Florida o, al menos, durante el tiempo Pascual. Es infundada la tradición que afirma que en esa ocasión el obispo y el neófito cantaron el Te Deum alternadamente. Sin embargo, esta leyenda ciertamente expresa la alegría de la Iglesia al recibir como hijo a aquel que sería su más ilustre doctor. Fue entonces cuando Agustín, Alipio, y Evodio decidieron retirarse en aislamiento a África. Agustín, no hay duda, permaneció en Milán hasta casi el otoño continuando sus obras: "Acerca de la inmortalidad del alma" y "Acerca de la música". En el otoño de 387 estaba a punto de embarcarse en Ostia cuando Santa Mónica fue llamada de esta vida. No hay páginas en toda la literatura que alberguen un sentimiento más exquisito que la historia de su santa muerte y del dolor de Agustín (Confesiones, IX). Agustín permaneció en Roma varios meses, principalmente ocupándose de refutar el maniqueísmo. Después de la muerte del tirano Máximo (agosto 388) navegó a África, y al cabo de una corta estancia en Cartago regresó a su nativa Tagaste. Al llegar allí, inmediatamente deseó poner en práctica su idea de una vida perfecta: comenzó por vender todos sus bienes y regaló las ganancias a los pobres. A continuación, él y sus amigos se retiraron a sus tierras, que ya no le pertenecían, para llevar una vida en común de pobreza, oración y estudio de las Escrituras. El libro de las "LXXXIII cuestiones" es el fruto de las conferencias celebradas en este retiro, en el que también escribió "De Genesi contra Manichaeos", "De Magistro", y "De Vera Religione."