Enrique nació en la provincia de Camagüey, en un hogar católico donde su padre le enseñó a ser fiel a sus convicciones. Y siendo aún niño, ocurrió el triunfo de las huestes de Fidel Castro sobre la dictadura de Fulgencio Batista, quien había gobernado Cuba de 1952 a 1959.
Era el 4 de enero de 1959 y la caravana guerrillera de Castro ingresaba a la ciudad para anunciar el cambio de gobierno. Según relató Enrique Cabrera a EWTN Noticias, en las familias había bastantes expectativas y su padre había asegurado que si el nuevo líder cumplía sus promesas, cambiaba el nombre de su hijo a Fidel.
Sin embargo, al ver a Castro y sus hombres, el padre percibió signos de soberbia y al regresar a la casa dijo que en el país no habría cambios; pero quedó la anécdota y al niño lo empezaron a llamar con el sobrenombre de Fide.
Durante la década de 1960 Cuba protagonizaría la crisis de los misiles e innumerables sacerdotes y religiosos serían expulsados por los comunistas. Además, fueron expropiadas las escuelas privadas, muchas de ellas católicas.
En ese ambiente anticristiano el país ingresa a la década de 1970, con Fide llegando a la temprana juventud. En su diálogo con EWTN Noticias, recuerda que en esos años no era sencillo decir que se era cristiano, “uno se limitaba de decir que uno iba a la iglesia”. “No voy a decir que era tan valiente. Yo me limitaba. Sentía miedo, temor de decir: voy a la iglesia", relata.